Para o Flamengo, 2008 pode ser visto de duas maneiras: uma delas, mais otimista, é a de um clube que voltou a figurar entre os grandes do Brasil; a outra, mais melancólica, é a de um time que colecionou vexames que certamente ficarão marcados na história do clube.
Se em 2006 e em 2007 o Flamengo voltou a ser destaque nacional de maneira positiva com a conquista da Copa do Brasil e a 3º posição no Brasileirão, respectivamente, 2008 foi o ano em que o Flamengo voltou a ser considerado um dos melhores times do Brasil. Após manter a base de ano anterior e reforçar o elenco nas posições consideradas carentes, o Flamengo não só foi considerado um dos favoritos ao título do Carioca como também do Campeonato Brasileiro, além de estar no grupo dos que prometiam chegar longe na Libertadores. É necessário lembrar que rebaixamento foi uma palavra que, diferentemente dos últimos anos, não foi dita na Gávea durante toda a temporada, já que o time sempre esteve brigando pelas primeiras posições no campeonato nacional. Por último, o rubro-negro carioca teve sua melhor pontuação no Campeonato Brasileiro desde que a fórmula de pontos corridos foi adotada: com os 64 pontos conquistados, terminou na 5º posição.
Porém, provavelmente isso será esquecido por todos quando 2008 for lembrado na história do Flamengo. Isso porque, embora o clube tenha conquistado mais um Estadual e tenha se juntado ao Fluminense como o maior vencedor da competição, este, de certa maneira, foi um ano decepcionante para o clube. A equipe rubro-negra falhou em diversos momentos decisivos, e poderia ter tido melhores resultados na temporada não fosse alguns tropeços históricos.
A derrota para o América-MEX em pleno Maracanã entrou para a galeria de vexames da história do Flamengo
Pior do que ter tropeçado em momentos decisivos foi ter falhado na maioria das vezes em pleno Maracanã, ou seja, diante de uma torcida que nunca abandonou o time durante o ano. Como esquecer o tropeço homérico do time na Libertadores, quando perdeu diante de 50 mil rubro-negros para o América-MEX por 3 a 0 (Maracanazzo? Oba-oba? Apagão?), dias após a conquista do Carioca e podendo perder por 2 gols, acarretando na eliminação do clube ainda nas oitavas de finais? E como esquecer a campanha do time no Campeonato Brasileiro, quando o time perdeu diversos pontos em casa? Tudo bem, perder para São Paulo, Cruzeiro e Vitória chegou a ser aceitável, já que os três estavam numa boa fase; mas empatar para a Portuguesa na zona de rebaixamento, empatar com o Goiás quando antes o Fla vencia por 3 a 0 e perder para um irregular Atlético-MG por 3 a 0 no jogo em que a torcida bateu recorde de público, com ingressos esgotados dias antes do jogo, foi inaceitável para um time que brigava pelo título. Se em 2007 o Flamengo era quase imbatível em casa, em 2008 houve momentos em que era mais fácil esperar um tropeço do time quando jogava no Maracanã.
A saída do artilheiro Marcinho em julho seguida da falta de reposição prejudicou o desempenho do Fla no Campeonato BrasileiroAlém desses insucessos que deixaram um gosto muito amargo na boca dos rubro-negros, o clube passou por diversas turbulências no ano. Por exemplo, a venda de jogadores de ataque no meio do Brasileiro (principalmente Marcinho), quando o Fla era líder disparado da competição, seguida da falta de reposição, fez com que o time caísse bruscamente de produção e conquistasse míseros 2 de 21 pontos possíveis; isso fez com que houvesse forte revolta da torcida, com direito a invasão de alguns torcedores em pleno treinamento. Some-se isso a suposta agressão a prostitutas numa festinha particular promovida por alguns jogadores, um técnico (Caio Jr.) fortemente pressionado pela torcida e não muito bem aceito por alguns jogadores, reforços que não renderam o esperado (Jônatas, Fierro, Josiel e até mesmo Kléberson) e declarações inoportunas do presidente Márcio Braga e será possível entender porque muitos rubro-negros passaram boa parte do ano de cabeça quente.
Num ano de altas expectativas, os tropeços, e por quê não, vexames na Libertadores e no Brasileirão fizeram com que o Flamengo terminasse o ano sem uma vaga na maior competição das Américas e sendo extremamente criticado por torcedores e imprensa. Tudo bem, comparado a anos anteriores, o Fla mostrou uma ótima evolução (um 5º lugar no Campeonato Brasileiro seria muito comemorado em outras épocas), tanto que o clube voltou a ter jogadores convocados para a Seleção: Léo Moura foi convocado para um amistoso em fevereiro e Juan, para dois jogos das Eliminatórias; mas, por ter tido tantas decepções, principalmente durante o 2º semestre, o que predomina é uma visão negativa do ano e de que o desempenho do time poderia ter sido melhor.
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